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些成绩从他遗留下来的书信和和歌等物中可以窥知一二。
信中内容如下：
“吾弟秀保亲启：
吾写此信时尚为
，汝观此信时吾已为鬼，悲怨至极几欲搁笔，然欲让汝知为兄之所想，勉强为之。
吾本苗字三好，蒙太阁之恩
继羽柴，后更以丰臣秀次之名继任关白，一之下万之上，踌躇满志，尝图继太阁而开盛世，报天恩以创太平，泱泱大业，了然于胸，招贤纳才，以图作为，此乃吾生最为辉煌之时。
然拾丸之生必使吾为之死也，太阁有心传为嫡子，吾之奈何？削吾官爵，诛吾朋党，囚吾妻子，流吾高野，吾有何错，竟落得如此下场？噫，非吾之错也，乃吾太阁有意除吾而存拾丸也。吾自知无力相抗，但求汝等本家亲族不被牵连，此乃万幸也。
聚乐第一见至今已逾六月，为兄甚是思念，然
知汝避嫌躲祸，不肯相聚，心中不免有怨；吾诉心事于隆西堂，大师曰：‘不见胜于相见，不见则兄弟各保其命，相见则两族俱损，实乃黄门之智也。’吾恍然大悟，以为然，乃知吾家辰千代睿智不输他也，心
渐宽，不复怨汝，遂以私货赠汝，
后以此信示木村常陆介可得之。
吾尝获封尾、势、江三州逾百万石奉行，虽不吝钱财
各路朋友，仍有天正大判一万三千、小判两万枚存于府中，今一并予汝；
字画、茶器、金银器物千余件藏于八幡城，可差以此信前去取之；
吾尝购大量兵甲、铁炮、弹丸乃至硝石于南蛮，本为防变，然事发突然，今已无用矣，一并归汝，持吾印信至堺之芝十理右卫门处可取。 <>
吾虽将身死，然有汝存于世，吾尾张三好家之大幸也，为兄赠汝之物皆来路光明，可大胆取之，然为避太阁耳目，宜慎不宜张。
为兄至此等田地，非汝之错，无需自怨，倘后太阁念吾之德，可为吾妻子乞活乎？吾尚有一庶子，乃与町中歌伎所生，已达戴冠之年，现寄于家臣佐藤信康处，如若怜之，请接府中照料，为兄不胜感激。
寥寥数语不能表心之寒，短短书信不可显思之切，千万孽缘皆因吾起，不能见汝乃毕生之憾也，生死有命，富贵在天，望汝牢记吾之教训，韬光养晦，慎言思行，则以汝之才，大事可成矣。
至此恸哭再难起笔，就此与君绝，珍重！！
兄三好孙七郎信吉绝笔
文禄四年十月二十八
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